Saga skólahalds á Skagaströnd nær allt aftur á síðustu öld. Þá var farkennsla við lýði og svo var einnig fyrstu fjóra áratugi þessarar aldar. Kennslan var þá allt frá 2-3 vikum og upp í 2-3 mánuði á ári. Kennslustaðirnir voru margir allt til ársins 1922 að keypt var sérstakt húsnæði undir skólann í kauptúninu. Var það hús úr steinsteypu, byggt árið 1912 sem verslunarhús og stóð á Hólanesi við sjóinn. Þar var kennt til ársins 1958. Kennslustofur voru tvær.
Árið 1939 varð kauptúnið að sjálfstæðu sveitarfélagi og það sama haust var komið á fót ,,fastaskóla”. Fyrsta skólaárið, 1939-1940, var kennt frá 17. október til 10. maí, alls 135 daga. Nemendur voru þá samtals 46 í 2 bekkjardeildum. Einn kennari starfaði við skólann, Páll Jónsson, og var hann jafnframt skólastjóri.Eftir því sem fólki fjölgaði í kauptúninu óx nemendafjöldinn smátt og smátt, fleiri deildir komu til og kennurum fjölgaði. Kennt var 6 daga vikunnar og var það gert allt til ársins 1973. Skólinn var tvísetinn og þrengsli mikil, sérstaklega eftir að unglingadeild var bætt við árið 1948. Því var brugðið á það ráð að byggja nýtt skólahús og var það tekið í notkun 2. nóvember 1958. Þá voru 117 nemendur í 7 bekkjardeildum. Hins vegar voru kennslustofur aðeins 4 og því skólinn áfram tvísetinn.
Nemendum hélt áfram að fjölga fram yfir 1960 og náði hámarki, um 150, skólaárið 1963-1964. Vegna slæms árferðis á sjötta og sjöunda áratugnum fækkaði aftur í kauptúninu og þar með nemendum sem urðu fæstir, rúmlega 100, skólaárið 1971-1972. Þá fór þeim aftur að fjölga, með betri tíð og blómum í haga, og voru nemendur að meðaltali um 140 á níunda áratugnum. Síðan hefur leiðin legið aftur niður á við og skólaárið 2011-2012 voru nemendur alls 100.
Árið 1982 var tekin í notkun ný viðbygging við skólann og batnaði þá hagur hans töluvert er ýmsar sérgreinastofur og bókasafn bættust við. Nýtt íþróttahús var svo tekið í notkun 14. mars 1998. Í því eru einnig þrjár kennslustofur og þá var loksins hægt að einsetja skólann að fullu en það var gert þá um haustið.
Fjöldi kennara var nokkuð jafn fram yfir 1970, eða um 4-6. Með lengingu skólans, fleiri vikustundum og minni kennsluskyldu hefur þeim fjölgað jafnt og þétt síðan og nú eru 13 stöðugildi í kennslu við skólann. Af kennurum starfaði Elínborg Jónsdóttir lengst, fyrst sem fastur kennari frá 1945-1985 og síðan sem bókavörður og stundakennari í tíu ár í viðbót, alls hálfa öld. Þá hefur Ólafur Bernódusson kennt við skólann frá árinu 1972, að undanskildu einu orlofsári og einu ári þegar hann ætlaði sér að hætta að kenna. Ólafur hefur því starfað við skólann í 43 ár.
Skólastjórar Höfðaskóla
Páll Jónsson frá 1939-1966
Jón Pálsson frá 1966-1973
Jóhanna Kristjánsdóttir frá 1973-1974
Jón Pálsson frá 1974-1986
Páll Leó Jónsson frá 1986-1991
Ingibergur Guðmundsson frá 1991-2001
Stella Kristjánsdóttir frá 2001-2002
Ingibergur Guðmundsson frá 2002-2005
Hildur Ingólfsdóttir frá 2005-2014
Vera Valgarðsdóttir frá 2014-2019
Sara Diljá Hjálmarsdóttir frá 2019-
Í upphafi var nafn skólans: Barnaskólinn í Höfðakaupstað, síðar Barna- og unglingaskólinn í Höfðakaupstað en svo var ákveðið að gefa skólanum sérstakt nafn og hlaut hann þá nafnið Höfðaskóli.